Das Country-Ereignis des Jahres 1985 war die Veröffentlichung des Albums Highwayman, das gemeinsam von Johnny Cash, Waylon Jennings, Kris Kristofferson und Willie Nelson eingespielt wurde. Dem Album vorausgegangen war die gleichnamige Single Highwayman, eine Coverversion eines Titels von Jimmy Webb, die auf Anhieb Platz 1 der Country-Charts erreichte.
Die Nachfolge-Single Desperados waiting for a train war ebenso erfolgreich. Hier eine Aufnahme aus dem New Yorker Central Park von der ersten gemeinsamen Tour der vier als Band The Highwaymen im Jahr 1990:
Der Tour voraus ging das Album Highwayman II , wieder unter der Interpretenangabe "Nelson, Cash, Jennings, Kristofferson". Erst das dritte und letzte Album The road goes on forever (1995) wurde offiziell unter dem eingebürgerten Namen "Highwaymen" veröffentlicht. Zur Promotion dieses Albums traten die vier alten Männer auch mit dem Titel It is what it is in der David Letterman Show auf:
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