Kris Kristofferson landete recht ungewöhnlich im Musikgeschäft: während der Aufnahmen zu Dylans Blonde on Blonde arbeitete er als Reinigungskraft in den Columbia Studios. Zugleich begann er Songs zu schreiben wie den Viet Nam Blues, der 1966 vom Truckerkönig Dave Dudley eingespielt wurde. Nach und nach wurde aus Kristofferson ein angesehener Songwriter, er schrieb unter anderem für Jerry Lee Lewis, Roger Miller, Waylon Jennings, Johnny Cash. Am bekanntesten wurde der für sein zeitweiliges Date Janis Joplin geschriebene und posthum veröffentlichte Titel Me and Bobby MacGee, den Kristofferson selbst auf seinem Debut-Album Kristofferson (1970) sang. Hier eine Live-Aufnahme aus dem Jahr 1971:
Auf dem gleichen Album erschien auch Help me make it through the night, 1971 ein Hit für Sammi Smith. Die folgende Version im Duett mit Kristoffersons zukünftiger Ehefrau Rita Coolidge im altehrwürdigen Old Grey Whistle Test stammt aus dem Jahr 1972:
1972 schaffte Kristofferson endlich den Durchbruch als Sänger seiner eigenen Songs mit dem Nr. 1-Hit auf den Country-Charts Why me. Im darauf folgenden Jahr beginnt auch Kristoffersons Karriere als Schauspieler an Fahrt zu gewinnen, als er den Billy the Kid in Sam Peckinpahs Pat Garrett and Billy the Kid gibt. Hier ein Ausschnitt aus dem Film, begleitet vom Song Lover please (wieder mit Rita Coolidge; vom Album Breakaway, 1974):
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