Nur wenige Wochen, nachdem sich Gram Parsons geweigert hatte, an einer Südafrika-Tournee teilzunehmen, verließ auch Bassist Chris Hillman die Byrds. Zurück an der US-Westküste nahm Hillman wieder Kontakt zu Parsons auf und beide beschlossen, eine neue Band ins Leben zu rufen, nachdem sie in Los Angeles mit einigen Musikern gejammt hatten. So entstanden die Flying Burrito Brothers, zu denen neben Hillman (der auf Rhythmusgitarre und Mandoline umstieg) und Parsons auch der Bassist Chris Ethridge und der Pedal Steel-Gitarrist "Sneaky" Pete Kleinow zählten. Einen ständigen Schlagzeuger hatte die Band zunächst nicht; auf dem Debut-Album The gilded palace of sin, das im Februar 1969 erschien, kamen vier verschiedene Drummer zum Einsatz.
Das Debutalbum der Burrito Brothers vermischte Country mit Rock, R&B und Soul. Parsons nannte diesen Mischmasch "cosmic american music" und befand sich damit im Einklang mit der Stimmung der späten 1960er, auch wenn das Album nur ein mäßiger Erfolg war. Auf diesem Album erschien auch der etwas psychedelische Country Rock-Song Christine's tune (Devil in disguise):
Auf Grund des mangelnden Erfolgs verließ Ethridge schon bald die Band und Hillman übernahm wieder die Bass-Gitarre. Als ständiger Drummer wurde schließlich ein dritter Ex-Byrd angeheuert, Michael Clarke, der 1967 von Hillman bei den Byrds gefeuert worden war. Bernie Leadon, ehemaliger Gitarrist von Dillard&Clarke (zu diesen mehr demnächst) und späterer Eagle, verstärkte die Band als zweiter Gitarrist. In dieser Besetzung wurde das zweite Album Hot Burrito eingespielt (das erst im April 1970 erscheinen sollte), auf welchem auch eine neue Jaggers/Richards-Komposition (Parsons war eng mit Keith Richards befreundet) zu finden war: Wild Horses.
Parsons hatte sich zu diesem Zeitpunkt bereits weitgehend vom Rest der Band entfremdet. Die Aufnahmen zu einem dritten Album verliefen sich im Sand und wurden erst 1976 unter dem Titel Sleepless nights veröffentlicht. Das Album bestand weitestgehend aus Cover-Versionen, so z.B. einer hübschen Country-Version von To love somebody von den Bee Gees:
Nachdem er bereits mehrere Wochen auf Grund eines Reitunfalls ausgefallen war, und danach vor allem durch Unzuverlässigkeit auffiel, verließ Parsons im Juni 1970 die Band im gegenseitigen Einverständnis.
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